梅根和戀愛女友的離婚很有戲劇化，她的初吻給了他，甜蜜的回憶

她驕傲地說:“當時我13歲，在夏令營的這時候我吻了他。”但梅根則表示不曉得自己離婚後男友的現狀。但德爾弗斯坦有時會碰到梅根的父親多利亞·爾德蘭(Doria Ragland)，她會向他彙報前男友的新生活。

“你無法返回，那是你在影片院親吻這個男孩的這時候！”梅根當天打電話給她的女友，柔情地告訴他是這時候完結自己的關係了。她還向他解釋了為什么他不必須返回整部影片，德爾弗斯坦說，回想起來，她比他更瞭解緋聞是怎樣運作的。

梅根是在出席一項話劇工程項目時碰到德爾弗斯坦的，便是在那個重要的冬天，那位未來的伯爵夫人歡慶了她的14歲生日，她給自己起了個暱稱“帶著火花的梅根·馬克爾”。他們的青春緋聞持續了整個1995年冬天，但在一次影片裡的特殊該事件後，梅根完結了那段緋聞。

傳記作家布萊恩·布朗為其2022年出版發行的新書《梅根被误解》專訪了德爾弗斯坦，他解釋了兩人最初是怎樣因共同的經歷而建立聯繫的，自己都是混血兒，都企圖步入演藝圈。自己的好友充當月老，梅根覺得他很調皮，自己的純真緋聞很快就開始了，這三個小孩絕大多數早上都在夏令營完結後給對方打電話。

當梅根和她當時的女友手牽著手去當地影片院看1995年的熱門影片《独领风舞》時，自己的真愛碰到了障礙。影片改編自簡·奧斯汀的短篇小說《爱玛》，圍繞主角在沉入愛河之後充當媒人的故事情節展開。

梅根·馬克爾的戀愛男友約書亞·德爾弗斯坦稱讚了伯爵夫人公開談論種族歧視的毅力，數十年前，他對《独领先舞》中以黑人居多的女演員深感沮喪，引致了自己的離婚。德爾弗斯坦在電視節目上稱讚了他的首任女友，並解釋了他對梅根的敬佩之情。

梅根還表示，這對戀人從初中升入高中，這意味著自己見面的時間會越來越少。很顯著，梅根沒有忘掉德爾弗斯坦。2013年，她告訴電視節目主播拉里·金，德爾弗斯坦是她在《金装律师》的專訪中初吻的對象。

此前，梅根在接受奧普拉·溫弗瑞專訪時，對白金漢宮處理種族問題的形式進行了嚴肅控告。他解釋說:“梅根能在電視節目上堅強地談論這件事，這太棒了。我敢肯定，你從王室內部曉得，種族歧視的發展史可以回溯到跨印度洋黑奴對外貿易的這時候。”

德爾弗斯坦告訴布朗:“我並非他的歌迷，我是一個年長的西非裔國外女孩，在看一部關於黑人男性的影片。它是圍繞著一個黑人男性展開的，而我和這些都無關。”當梅根的好友說自己不敢看整部影片時，梅根的男友也決定返回，並告訴她會在外邊等她。但是，他在整部唯美戲劇的關鍵時刻返回了。德爾弗斯坦回憶說:“在親熱的場景出現時，我返回了唯美的迷人女友。”