와인 애호가인 영어 교사 마일즈(폴 지아매티)는 이혼의 후유증을 와인으로 달래는 남자. 늘 소심하고 무미건조해 보이는 모습이지만 완벽한 와인을 맛볼 때에는 활기가 넘친다. 대학시절부터 동고동락해온 그의 단짝 친구 잭(토마스 헤이든 처치)은 주가가 폭락 중인 배우로서, 치마만 둘렀다면 작업 들어갈 만큼 여자에게 중독된 선천적인 플레이보이다. 성격도 외모도 천지 차이인 두 사람은 서로의 약점을 보완해주면서 우정을 지속시켜 왔다.

자작 소설을 출판사에 보낸 후 출간 결정을 기다리고 있던 마일즈는 결혼을 일주일 앞둔 잭의 총각파티를 겸해 산타 바바라 지대의 와인농장으로 여행을 떠난다. 여행지에서 마일즈는 전부터 알고 지내던 아름다운 웨이트리스 마야(버지니아 매드센)와 재회하여 행복한 시간을 갖게 된다. 총각시절의 마지막 자유를 만끽하려는 잭도 결혼식을 망각한 채 와인 시음실에서 일하는 섹시한 스테파니(샌드라 오)와 뜨거운 시간을 갖는다. 그리고 잭의 결혼 계획을 비밀로 한 채 네 사람은 더블 데이트를 시작한다.

하지만 마일즈는 소설 출간이 무산되어 낙담하고, 전처를 잊지 못해 마야와의 사랑을 망설인다. 설상가상으로 잭의 결혼 얘기를 무심코 꺼내서 마야의 화를 돋군다. 마일즈의 실수는 곧바로 연인 못지않은 관계로 발전한 잭과 스테파니 커플에게로 불똥이 튄다.

이제, 최고의 와인을 가능한 한 많이 맛보고 싶어했던 마일즈와 가능한 한 많은 여자들과 즐기고 싶었던 잭의 여행은 예상치 못했던 방향으로 흘러가면서, 두 사람은 선택의 기로에 서는데…